La città ebbe probabilmente origine al tempo degli Etruschi, anche se il primo documento storico risale al 1164 quando Federico Barbarossa dette il territorio ai Conti Alberti. Nel 1184, Certaldo fu conquistato dai fiorentini, la
città ebbe una rapida crescita dopo la distruzione di Semifonte nel 1202. Nel 1415, divenne sede di uno dei tre vicariati in cui si suddivideva amministrativamente la Repubblica fiorentina, e la cui giurisdizione si estendeva dalla Valdelsa, alla Val di Pesa, fino a tutto il Valdarno. Questo ruolo fu mantenuto durante la Repubblica e durante il periodo mediceo. Dopo il 1479, Certaldo conobbe un notevole sviluppo culturale ed economico, favorito dalla posizione strategica sulla via Francigena e dalla sede Vicariale, tanto da diventare il centro più importante di tutta la Valdelsa; dai resoconti vicariali sappiamo che vi era un ospedale e una scuola, e sappiamo che a Certaldo si tenevano tutti i processi penali dell’epoca, dove venivano giudicati ed eventualmente condannati i colpevoli, che risiedevano nel territorio del Vicariato. Tra il XVII ed il XVIII secolo, cominciano a svilupparsi costruzioni nella piana sottostante il castello, che segnano la nascita del borgo nuovo.
Dagli anni ’80 del XX secolo, Certaldo è diventata meta del turismo europeo e internazionale. Nondimeno, Certaldo è noto per avere dato, con molta probabilità, i natali a Giovanni Boccaccio, uno dei più grandi poeti e letterati medioevali italiani. Com’è noto, egli fu l’autore del celebre Decamerone e trascorse nel borgo gli ultimi anni della sua vita, dove morì nel 1375.
Il borgo storico è attraversato dalla via Boccaccio, asse viario maggiore, lungo il quale si trovano palazzi in laterizio e strutture del XIII e XIV secolo. Da menzionare il Museo di Arte Sacra che ha sede nell’ex Convento agostiniano fondato nel XV sec., le cui sale espositive sono dedicate alla pittura (a partire dalla fine del XIII sec.), alla scultura, ad arredi e paramenti sacri. Opera di notevole pregio è il suggestivo Crocifisso ligneo della seconda metà del secolo XIII, un Cristo triumphans, tra i più originali della scultura medievale italiana. Accanto al museo, si trova la chiesa dei Santi Jacopo e Filippo, originaria del XII-XIII sec., che, all’interno, ospita affreschi, sculture e bassorilievi in terracotta invetriata. Al centro, accanto al bassorilievo raffigurante Boccaccio, è segnalato il luogo dove, probabilmente, egli ebbe sepoltura.
Alla fine della via principale, è situato il Palazzo Pretorio, antico centro del potere, edificato nel XII secolo, il quale è caratterizzato da una facciata con numerosi stemmi, ognuno dei quali rappresenta l’effigie di ogni Vicario, che qui ha governato e vissuto. Attigua al Palazzo Pretorio e visitabile, è la Chiesa di San Tommaso e Prospero, che risale agli inizi del XIII sec.. Non più consacrata, oggi, è sede di molte iniziative culturali (convegni, concerti, esposizioni) e ospita il Tabernacolo dei Giustiziati (1464/65 circa), affrescato da Benozzo Gozzoli. La Casa del Boccaccio,
ricostruita in gran parte dopo la Seconda guerra mondiale è, oggi, un Museo dedicato al grande letterato. Al suo interno, si trova un grande affresco raffigurante il poeta, opera di Pietro Benvenuti (1820) e una biblioteca, che conserva sia le opere di Giovanni Boccaccio che varie pubblicazioni italiane e straniere relative a questo importante autore.